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Merck

H8502

Dopamina

≥98% (TLC), powder, neurotransmitter

Sinônimo(s):

2-(3,4-di-hidroxifenil)etilamina, 3,4-di-hidroxifenetilamina, 3-hidroxitiramina, 4-(2-aminoetil)-1,2-benzenodiol

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Sobre este item

Fórmula linear:
(HO)2C6H3CH2CH2NH2·HCl
Número CAS:
Peso molecular:
189.64
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352116
EC Number:
200-527-8
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
3656720

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Nome do produto

Dopamina,

InChI key

CTENFNNZBMHDDG-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C8H11NO2.ClH/c9-4-3-6-1-2-7(10)8(11)5-6;/h1-2,5,10-11H,3-4,9H2;1H

SMILES string

Cl[H].NCCc1ccc(O)c(O)c1

form

powder

color

, White to Light Yellow to Light Beige

mp

248-250 °C (lit.)

solubility

alcohol: 20 mg/mL
H2O: soluble

storage temp.

2-8°C

Quality Level

Gene Information

human ... ADRB1(153)

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Este Item
PHR109043658D-081
Dopamina

Sigma-Aldrich

H8502

Dopamina

Dopamina Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material

Supelco

PHR1090

Dopamina

Dopamina certified reference material, TraceCERT®, Manufactured by: Sigma-Aldrich Production GmbH, Switzerland

Supelco

43658

Dopamina

form

powder

form

-

form

powder

form

liquid

Quality Level

200

Quality Level

300

Quality Level

300

Quality Level

300

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-30°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

−70°C

solubility

alcohol: 20 mg/mL, H2O: soluble

solubility

-

solubility

-

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-

color

light tan

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-

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248-250 °C (lit.)

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248-250 °C (lit.)

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248-250 °C (lit.)

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Application

O cloridrato de dopamina tem sido utilizado
  • para estudar a modulação transitória mediada por dopamina das respostas fisiológicas no camarão de pata branca, Litopenaeus vannamei.[1]
  • estudar alterações mediadas por dopamina na suscetibilidade à imunidade a Lactococcus garvieae no camarão gigante de água doce, Macrobrachium rosenbergii.[2]
  • estudar a ligação molecular entre o estresse oxidativo induzido por dopamina e a toxicidade de mHtt (Huntingtin mutante) em relação à ativação da via de autofagia em um modelo ‘in vitro’ da doença de Huntington parkinsoniana.[3]
  • como substrato da reação em cascata da profenoloxidase (PPO) no ensaio antimicrobiano direcionado ao staphylococcus aureus resistente à meticilina (MRSA) na fase biofilme.[4]
  • adicionado exogenamente ao meio de cultura para estudar seu efeito sobre os vermes fêmeas de H. contortus.[5]

Disclaimer

Fotossensível

Features and Benefits

Este composto é um produto em destaque na pesquisa em neurociência. Clique aqui para saber mais sobre produtos em destaque para neurociência. Saiba mais sobre moléculas pequenas bioativas para outras áreas de pesquisa no site sigma.com/discover-bsm.

General description

A dopamina (DA) funciona como um neurotransmissor no sistema nervoso central.[6] É uma catecolamina feita a partir do aminoácido L-tirosina. Ela também funciona como um hormônio em vesículas da medula adrenal, controlando, assim, a frequência cardíaca e a pressão arterial. A ausência de neurônios contendo dopamina (DA) está associada à doença de Parkinson’.[7]A dopamina é produzida e liberada pelos neurônios dopaminérgicos na substância negra, que está no sistema nervoso central.[8] Ela está envolvida em várias atividades como movimento, comportamento, aprendizagem, recompensa, punição, sonhos, memória de trabalho, humor, sono, atenção e inibição da produção de prolactina. A dopamina também atua como precursora na síntese de catecolaminas, como a epinefrina e a norepinefrina.[9] Níveis aumentados de dopamina através da via tuberoinfundibular estão associados à esquizofrenia, alucinações, euforia e psicose[9] A deficiência de dopamina e norepinefrina indica a base neuroquímica para o transtorno de déficit de atenção e hiperatividade (TDAH), um distúrbio pediátrico.[10]

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Skin Sens. 1

Classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Saad Latif et al.
Clinica chimica acta; international journal of clinical chemistry, 522, 114-126 (2021-08-15)
Parkinson's disease is a neurodegenerative disease caused by the death of neurons, ie, cells critical to the production of dopamine, an important neurotransmitter in the brain. Here, we present a brief review of the dopamine synthetic pathway, binding to the
Dopamine depresses the immune ability and increases susceptibility to Lactococcus garvieae in the freshwater giant prawn, Macrobrachium rosenbergii.
Li JT et al.
Fish & Shellfish Immunology, 19, 269-269 (2005)
Rafael Franco et al.
Biomedicines, 9(2) (2021-01-28)
Dopamine is derived from an amino acid, phenylalanine, which must be obtained through the diet. Dopamine, known primarily to be a neurotransmitter involved in almost any higher executive action, acts through five types of G-protein-coupled receptors. Dopamine has been studied
Localisation of serotonin and dopamine in Haemonchus contortus
Rao VT, et al.
International Journal For Parasitology, 41(2), 249-254 (2011)
Peripheral Dopamine Controlled by Gut Microbes Inhibits Invariant Natural Killer T Cell-Mediated Hepatitis
Xue R, et al.
Frontiers in Immunology, 9, 2398-2398 (2018)

Artigos

DISCOVER Bioactive Small Molecules for Neuroscience

Questions

1–4 of 4 Questions  
  1. How long can it be stored? I found two in our lab, but one at room temperature for years and another one in 10 oC fridge.

    1 answer
    1. This material should be stored refrigerated temperature at 2 - 8 °C. The product is assigned a retest date of approximately 2 years from the date of Quality release. The quality of this item cannot be quatanteed if stored outside of the recommended conditions for extended periods. Please see the link below to review the lot specific Certificate of Analysis to determine retest date:
      https://www.sigmaaldrich.com/product/sigma/h8502#product-documentation

      Helpful?

  2. Upon dissolving the H8502 powder, the solution turned dark purple/black. What could be the cause of this discoloration? Can the product still be considered suitable for use?

    Upon dissolving the H8502 powder, the solution turned dark purple/black. What could be the cause of this discoloration? Can the product still be considered suitable for use?

    1 answer
    1. Regarding the solubility of product H8502, it can be dissolved in alcohol at a concentration of 20 mg/mL or in water (H2O) at 100 mg/mL. It is recommended that solutions be prepared fresh and not stored for long-term use. Preparing aliquots for storage at -20°C or keeping the product in solution at 4-8°C is not advised.

      Dopamine, the active component, is sensitive to light and the free base form is particularly prone to oxidation. Solutions with a pH range of 5.4 to 6.8 have been reported to remain stable for a maximum of 48 hours at 25°C, beyond which the solution may darken and become unusable.

      Dopamine solutions should not be mixed with alkalis, iron salts, or oxidizing agents, and are known to be incompatible with certain antibiotics, including amphotericin, ampicillin, gentamicin sulfate, and benzylpenicillin.

      In the literature, you can find some articles where the stability of this compound is indicated. For example: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14651669

      Helpful?

  3. Is this product analytical standard that can be used in LCMSMS to quantify the amount of Dopamine?

    1 answer
    1. Unfortunately, this product is not tested as an analytical standard for use in LCMSMS.

      Helpful?

  4. Can it be stored at -20C

    1 answer
    1. The recommended storage temperature for this product is 2-8°C. In general, powder materials are not affected by freezer storage, however, this item has not been tested under these storage conditions.

      Helpful?

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