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Merck

P7626

Fluoreto de fenilmetanosulfonil

powder, ≥98.5% (GC)

Sinônimo(s):

αFluoreto de α-toluenosulfonil, Fluoreto de benzilsulfonil, Fluoreto de fenilmetilsulfonil, PMSF

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Sobre este item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C7H7FO2S
Número CAS:
Peso molecular:
174.19
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352202
EC Number:
206-350-2
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2088311

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Nome do produto

Fluoreto de fenilmetanosulfonil, ≥98.5% (GC)

InChI key

YBYRMVIVWMBXKQ-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C7H7FO2S/c8-11(9,10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2

SMILES string

FS(=O)(=O)Cc1ccccc1

biological source

synthetic

assay

≥98.5% (GC)

form

powder

mp

91-94 °C

solubility

dry solvents (ethanol, methanol, and 2-propanol): 200 mM (Stock solution are stable for months at 4°C.)
H2O: unstable

Quality Level

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Este Item
PMSF-RO7883052332
biological source

synthetic

biological source

-

biological source

synthetic

biological source

-

assay

≥98.5% (GC)

assay

98% (TLC)

assay

≥99.0% (T)

assay

≥99% (GC)

Quality Level

300

Quality Level

100

Quality Level

200

Quality Level

200

form

powder

form

solid

form

powder or crystals

form

crystalline solid

solubility

dry solvents (ethanol, methanol, and 2-propanol): 200 mM (Stock solution are stable for months at 4°C.), H2O: unstable

solubility

>10 mg/mL

solubility

anhydrous isopropanol: soluble 35 mg/mL, clear to faintly hazy, colorless to faintly yellow (Heating required)

solubility

ethanol: soluble, isopropanol: soluble, methanol: soluble

mp

91-94 °C

mp

92-94 °C

mp

92-95 °C

mp

-

Application

O PMSF é frequentemente utilizado em tampão de lise para ajudar a preservar as proteínas de interesse durante o isolamento de proteínas e o preparo de amostras por meio da inibição de proteases, que na sua ausência degradariam as proteínas após a lise da célula ou tecido. O PMSF é instável em meios aquosos. Portanto, de modo geral as soluções-estoque de PMSF são preparadas em solventes orgânico anidros (por exemplo, etanol 100% ou isopropanol anidro) antes de serem usadas em meios aquosos.

As características e benefícios do PMSF observadas incluem:
  • Inibição de proteases serina, como tripsina e quimotripsina
  • Também inibe proteases cisteína (reversível por tióis reduzidos) e acetilcolinesterase de mamíferos
  • Não é tão efetivo nem tão tóxico como o DFP
  • Concentração efetiva 0,1-1 mM
  • Meia-vida = 1 h em pH 7,5
O fluoreto de fenilmetanosulfonil foi usado nas seguintes aplicações:
  • fracionamento de células.[1]
  • como suplemento na extração de proteínas nucleares.[1][2]
  • como inibidor da colesterol esterase (CE) e pseudocolinesterase (PCE).[3]
  • para coletar sangue antes da centrifugação para quantificar os níveis de ANP no plasma.[4]

Biochem/physiol Actions

A administração de PMSF produz analgesia não relacionada a seu efeito anticolinesterásico e prolonga o efeito analgésico da β-endorfina administrada centralmente.[5]

General description

O fluoreto de fenilmetanosulfonil (PMSF) é um inibidor amplamente utilizado da protease serina, efetivo contra enzimas como a quimotripsina, trombina e tripsina. O PMSF age como inibidor por meio da sulfonação dos resíduos hidroxila de resíduos serina nos sítios reativos das proteases serina.

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Nº do produto
Descrição
Preços

pictograms

Skull and crossbonesCorrosion

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Skin Corr. 1B

Classe de armazenamento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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C Pinsky et al.
Life sciences, 31(12-13), 1193-1196 (1982-09-20)
Intraperitoneal (IP) injection of the serine proteinase inhibitor phenylmethylsulfonyl fluoride (PMSF) produced dose-dependent analgesia in Sprague-Dawley rats. AD50 was 2.9 +/- 1.4 (S.E.) mg kg-1, the analgesia was antagonized by naloxone but unaffected by atropine. PMSF significantly enhanced the analgesic
Estrogen receptors activate atrial natriuretic peptide in the rat heart.
Jankowski M, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 98(20), 11765-11770 (2001)
Salivary esterase activity and its association with the biodegradation of dental composites.
Finer Y and Santerre JP.
Journal of Dental Research, 83(1), 22-26 (2004)
Lise Boussemart et al.
Nature, 513(7516), 105-109 (2014-08-01)
In BRAF(V600)-mutant tumours, most mechanisms of resistance to drugs that target the BRAF and/or MEK kinases rely on reactivation of the RAS-RAF-MEK-ERK mitogen-activated protein kinase (MAPK) signal transduction pathway, on activation of the alternative, PI(3)K-AKT-mTOR, pathway (which is ERK independent)
Rui Chen et al.
The Journal of biological chemistry, 287(36), 30800-30811 (2012-07-19)
Hypoxia-inducible factors (HIFs) are oxygen-sensitive transcription factors. HIF-1α plays a prominent role in hypoxic gene induction. HIF-2α target genes are more restricted but include erythropoietin (Epo), one of the most highly hypoxia-inducible genes in mammals. We previously reported that HIF-2α

Artigos

Elastase application index for understanding leukocyte elastase, a 29KDa serine endoprotease.

Protocolos

Thrombin is an endolytic serine protease that selectively cleaves the Arg–Gly bonds of fibrinogen to form fibrin and release fibrinopeptides A and B.

Questions

1–7 of 7 Questions  
  1. Can this PMSF powder be dissolved in DMSO, and if yes, then to what concentration where and how to store the reconstituted vial?

    1 answer
    1. The solubility of this product in DMSO has not been tested. A 200 mM stock solution can be prepared using ethanol, methanol, and 2-propanol. It is known to have 100 mM solubility in DMSO. The product is insoluble in aqueous solutions. Stock solutions of PMSF in 100% isopropanol are stable for at least 9 months at 15 to 25 °C. Storing in a desiccator may be useful.

      Helpful?

  2. At what temperature should the stock Product P7626, Phenylmethanesulfonyl fluoride (PMSF), be stored?

    1 answer
    1. A 200 mM PMSF solution in dry solvent has been reported to remain active for at least 9 months at
      2-8 °C. 100 mM PMSF solutions in isopropanol may be stored at –20 °C for several months. For more information please view the Product Data Sheet: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/348/427/p7626pis-ms.pdf

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  3. How should stock solutions of Product P7626,  Phenylmethanesulfonyl fluoride (PMSF), be stored?

    1 answer
    1. A 200 mM solution in dry solvent is stable for at least 9 months when stored at 2-8°C.

      Helpful?

  4. What is the effective amount of Product P7626,  Phenylmethanesulfonyl fluoride (PMSF), to be used?

    1 answer
    1. The effective concentration range is 0.1-1 mM. A final concentration of 5 mM was used for proteinase K inhibition.

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  5. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

      Helpful?

  6. How should Product P7626, Phenylmethanesulfonyl fluoride (PMSF), solutions be prepared?

    1 answer
    1. Stock solutions of 100-200 mM can be prepared in anhydrous isopropanol or anhydrous absolute ethanol. PMSF is unstable in the presence of water.

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  7. What does Product P7626,  Phenylmethanesulfonyl fluoride (PMSF), inhibit?

    1 answer
    1. PMSF is a serine protease inhibitor, inhibiting the activity of enzymes such as thrombin, trypsin, papain, chymotrypsin and proteinase K. It also inhibits mammalian acetylcholinesterases.

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