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有機合成反応ツールボックス

有機合成反応ツールボックスは、低分子の合成に役立つ数々のツールを提供します。

有機合成反応ツールボックスは、合成上の問題解決や、新規低分子化合物を開発するのに必要な、有用な化学反応を整理するためのものです。合成経路を作る場合、化学者は無数の反応を利用して、1つの小分子を新たな小分子内に転移させます。保護基を用い、より直接的に分子を複雑化することで、回り道していた経路を回避できます。一般にこれらの反応は、反応物がどのように結合して別の生成物を形成するかによって、おおまかに3つに分類されます。  

第一の方法は、19の主要な官能基(アルカン、アルケン、アルキン、ハロゲン化アルキル、アルコール、エーテル、チオール、スルフィド、ケトン、アルデヒド、カルボン酸、エステル、ハロゲン化アシル、酸無水物、アミド、アミン、ニトリル、エポキシ、アリール)による予測可能な反応特性に焦点をあてています。これらの性質は分子上に存在する場合の反応特性を決定します。特異的な官能基に使用できる反応に焦点をあてることで、目的の化学変換を実現できる反応選択肢が限定されます。  

官能基別に生じる反応を分類することは、有機反応を分類する第二の方法となります。一般に化学者は最終化合物からの逆合成を考えるので、この方法によって反応をグループ分けすることは有用です。例えば、アルコールが目的の末端官能基であれば、アルデヒドやケトンとのグリニャール反応、カルボン酸、アルデヒド、ケトン、エステルのいずれかの還元反応、もしくはアルケンの水和反応などが考えられます。

第三の反応グループは、結合の形成または切断によって炭素-炭素(C-C)骨格を変化させる反応に焦点をあてています。現在C-C結合形成の合成法は非常に大きく進歩しており、100種類を超える反応から選択できます。このような進歩は様々な要因によるもので、クロスカップリング反応の頑健で信頼できるプロトコルの開発、各種有機金属試薬が利用しやすくなったこと、そして特異的炭素含有部分を配置させるための化学量論的試薬の出現および改善などが含まれます。


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