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Merck

E18425

シアノ酢酸エチル

≥98%

別名:

(Ethoxycarbonyl)acetonitrile, 2-Cyanoacetic acid ethyl ester, 3-Ethoxy-3-oxopropanenitrile, Cyanoacetic acid ethyl ester, Cyanoacetic ester, Ethyl α-cyanoacetate, Ethyl 2-cyanoacetate, Ethyl cyanacetate, Malonic acid ethyl ester nitrile

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この商品について

化学式:
NCCH2COOC2H5
CAS番号:
分子量:
113.11
Beilstein:
605871
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

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蒸気密度

3.9 (vs air)

品質水準

蒸気圧

1 mmHg ( 67.8 °C)

アッセイ

≥98%

フォーム

liquid

屈折率

n20/D 1.418 (lit.)

bp

208-210 °C (lit.)

mp

−22 °C (lit.)

密度

1.063 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES記法

CCOC(=O)CC#N

InChI

1S/C5H7NO2/c1-2-8-5(7)3-4-6/h2-3H2,1H3

InChI Key

ZIUSEGSNTOUIPT-UHFFFAOYSA-N

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1084218.00882543055
assay

≥98%

assay

99%

assay

≥98.0% (GC)

assay

96%

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

100

form

liquid

form

-

form

liquid

form

-

refractive index

n20/D 1.418 (lit.)

refractive index

n20/D 1.417 (lit.)

refractive index

-

refractive index

n20/D 1.445 (lit.)

mp

−22 °C (lit.)

mp

−13 °C (lit.)

mp

-22 °C

mp

-

bp

208-210 °C (lit.)

bp

204-207 °C (lit.)

bp

209 °C/1013 hPa

bp

217 °C (lit.)

詳細

シアノ酢酸エチルはエステルです。アルデヒドを用いた、シアノ酢酸エチルのクネーフェナーゲル縮合が報告されています。[1]アルデヒド、P2O5、ピペリジン、およびクロロベンゼンを用いた、シアノ酢酸エチルのマイクロ波で促進されたクネーフェナーゲル縮合反応が報告されています。

シアノ酢酸エチルは、医薬品有効成分を製造するための有機合成における構成要素として広く使用されています。[2][3]

アプリケーション

シアノ酢酸エチルは、エチルグリオキシル酸の合成に使用することができます。[4]アミノ基をNaXおよびCsNaXゼオライトに融合させることによって得られるゼオライト触媒を用いた、マイクロリアクター内におけるクネーフェナーゲル縮合反応の研究に使用されました。[5]

包装

ガラスボトルに充填されています

ピクトグラム

Exclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Eye Irrit. 2

保管分類コード

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 1

引火点(°F)

230.0 °F

引火点(℃)

110 °C

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

毒物及び劇物取締法

劇物

消防法

第4類:引火性液体
第三石油類
危険等級III
水溶性液体

Jan Code

E18425-250G:4548173195292
E18425-VAR:
E18425-BULK:
E18425-5G:4548173195308
E18425-10L:
E18425-1KG:4548173195285
E18425-1L:
E18425-250ML:


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Microwave Enhanced Knoevenagel Condensation of Ethyl Cyanoacetate with Aldehydes.
Kim S-Y, et al.
Synthetic Communications, 27(4), 533-541 (1997)
Mohie E M Zayed et al.
Journal of fluorescence, 27(3), 853-860 (2017-01-23)
4-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1,2,5,6 tetrahydrobenzo [h] quinoline-3-carbonitrile (TMTQ) dye was synthesized by one-pot multicomponent reactions (MCRs) of 2,3,4 trimethoxybenzaldehyd, ethyl cyanoacetate, 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin-1-one and ammonium acetate under microwave irradiation. The structures of the synthesized compound was established by spectroscopic (FT-IR
Korany A Ali et al.
Mini reviews in medicinal chemistry, 18(8), 717-727 (2017-04-27)
In this study, synthesis, molecular docking and anticancer screening of new series of substituted heterocycles with trimethoxy phenyl scaffold as Combretastatin analogues were described. Substituted pyridines were synthesized via the reaction of (E)-3-(dimethylamino)-1-(3,4,5- trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one (2) with active methylene reagents. Substituted
Yuya Oka et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 23(39), 9362-9368 (2017-05-18)
Mesoporous basic Mg-Al mixed metal oxides (MMOs) with a high surface area and large pore size have been prepared through the assembly of monodispersed layered double hydroxide nanoparticles (LDHNPs) with block copolymer templates. The particle sizes of the LDHNPs were
The Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with malononitrile or ethyl cyanoacetate in the presence of CTMAB in water.
Wang S, et al.
Synthetic Communications, 31(5), 673-677 (2001)

資料

Knoevenagel Condensation is an organic reaction named after Emil Knoevenagel. It is a classic C-C bond formation reaction and a modification of the Aldol Condensation.

質問

1–2/2 質問  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 回答
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/418/501/product-dating-information-06-25-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 回答
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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