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  • Synthesis, Crystal Structure, Absolute Configuration and Antitumor Activity of the Enantiomers of 5-Bromo-2-chloro-N-(1-phenylethyl)pyridine-3-sulfonamide.

Synthesis, Crystal Structure, Absolute Configuration and Antitumor Activity of the Enantiomers of 5-Bromo-2-chloro-N-(1-phenylethyl)pyridine-3-sulfonamide.

Molecules (Basel, Switzerland) (2015-11-28)
Zhixu Zhou, Linwei Li, Ning Yan, Lei Du, Changshan Sun, Tiemin Sun
PMID26610458
要旨

Pyridinesulfonamide is an important fragment which has a wide range of applications in novel drugs. R- and S-isomers of 5-bromo-2-chloro-N-(1-phenylethyl)pyridine-3-sulfonamide have been synthesized, and the stereostructures have been researched. Single crystals of both compounds were obtained for X-ray analysis, and the absolute configurations (ACs) have been further confirmed by electronic circular dichroism (ECD), optical rotation (OR) and quantum chemical calculations. The crystal structures and calculated geometries were extremely similar, which permitted a comparison of the relative reliabilities of ACs obtained by ECD analyses and theoretical simulation. In addition, the effect of stereochemistry on the PI3Kα kinase and anticancer activity were investigated. Compounds 10a and 10b inhibit the activity of PI3Kα kinase with IC50 values of 1.08 and 2.69 μM, respectively. Furthermore, molecular docking was performed to analyze the binding modes of R- and S-isomers.

材料
製品番号
ブランド
製品内容
D65100
Sigma-Aldrich
ジクロロメタン, contains 40-150 ppm amylene as stabilizer, ACS reagent, ≥99.5%
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H3375
Sigma-Aldrich
HEPES, ≥99.5% (titration)
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360570
Sigma-Aldrich
ピリジン, ACS reagent, ≥99.0%
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
270997
Sigma-Aldrich
ジクロロメタン, anhydrous, ≥99.8%, contains 40-150 ppm amylene as stabilizer
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H4034
Sigma-Aldrich
HEPES, BioPerformance Certified, ≥99.5% (titration), suitable for cell culture
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
221864
Sigma-Aldrich
臭化カリウム, ≥99% trace metals basis
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M1028
Sigma-Aldrich
塩化マグネシウム 溶液, Molecular Biology, 1.00 M±0.01 M
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S2002
Sigma-Aldrich
アジ化ナトリウム, ReagentPlus®, ≥99.5%
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43816
Sigma-Aldrich
DL-ジチオトレイトール 溶液, BioUltra, Molecular Biology, ~1 M in H2O
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M8266
Sigma-Aldrich
塩化マグネシウム, ≥98%
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
270970
Sigma-Aldrich
ピリジン, anhydrous, 99.8%
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
243418
Sigma-Aldrich
臭化カリウム, ACS reagent, ≥99.0%
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
646563
Supelco
DL-ジチオトレイトール 溶液, 1 M in H2O
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
32222
Sigma-Aldrich
ジクロロメタン, puriss. p.a., ACS reagent, reag. ISO, ≥99.9% (GC)
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
P57506
Sigma-Aldrich
ピリジン, ReagentPlus®, ≥99%
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
320269
Sigma-Aldrich
ジクロロメタン, ACS reagent, ≥99.5%, contains 40-150 ppm amylene as stabilizer
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
71289
Sigma-Aldrich
アジ化ナトリウム, BioUltra, ≥99.5% (T)
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
208337
Sigma-Aldrich
塩化マグネシウム, powder, <200 μm
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
83264
Sigma-Aldrich
HEPES緩衝液, 1 M in H2O
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
71290
Sigma-Aldrich
アジ化ナトリウム, purum p.a., ≥99.0% (T)
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
54457
Sigma-Aldrich
HEPES, BioUltra, Molecular Biology, ≥99.5% (T)
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
33553
Sigma-Aldrich
ピリジン, puriss. p.a., ACS reagent, reag. Ph. Eur., ≥99.5% (GC)
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
24233
Sigma-Aldrich
ジクロロメタン, puriss., meets analytical specification of Ph. Eur., NF, ≥99% (GC)
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
68475
Sigma-Aldrich
塩化マグネシウム 溶液, BioUltra, Molecular Biology, 2 M in H2O
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
S8032
Sigma-Aldrich
アジ化ナトリウム, BioXtra
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746444
Sigma-Aldrich
臭化カリウム, anhydrous, free-flowing, Redi-Dri™, ACS reagent, ≥99%
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
63069
Sigma-Aldrich
塩化マグネシウム 溶液, BioUltra, Molecular Biology, ~1 M in H2O
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
115541
Sigma-Aldrich
(R)-(+)-α-メチルベンジルアミン, 98%
現在、価格および在庫状況を閲覧できません。
115568
Sigma-Aldrich
(S)-(−)-α-メチルベンジルアミン, 98%
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M4880
Sigma-Aldrich
塩化マグネシウム, suitable for insect cell culture, BioReagent, ≥97.0%
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