硼酸及其衍生物

烯基和烷基酸

烯基和烷基酸是具有碳-硼鍵的取代硼酸，用 R-B(OH)₂ 表示。這些路易斯酸因其固有毒性低、環境降解速度快而成為 "綠色 "化合物。

Aryl Boronic Acids

大多數芳基硼酸容易發生脫水反應，產生環狀 (三聚體) 酐。我們選擇的芳基硼酸可能含有不同數量的這種環狀酸酐。幸運的是，酸和酸酐在鈴木偶合反應中的效果相同。因此，這兩種形式通常被視為等效。我們提供廣泛的芳基硼酸產品組合，例如未取代的芳基硼酸、單取代的芳基硼酸、二取代的芳基硼酸、三取代的芳基硼酸、四取代的硼酸和五取代的芳基硼酸。

Heteroaryl Boronic Acids

Heteroaryl 硼酸是一種合成中間體，常用於 Suzukii-Miyaura 鈀催化的交叉耦合反應和其他反應。 這些構成塊是雜環和芳香族。它們也用於 Chan-Lam 偶合、同系物、共轭加成、親電烯丙基移位、Lieberskind-Strogl 偶合、Sonogashira 偶合和 Stille 偶合。

硼酸酯

硼酸的一個突出特徵是它們在水溶液中與二元醇可逆地形成酯。硼酸酯在空氣中和色譜法中都很穩定，而且適合於光譜研究。Suzukii-Miyaura 交叉偶合反應可用於硼酸酯。然而，一個潛在的問題是大多數合成試劑之間的反應方案不相容。

N-Methyliminodiacetic acid (MIDA) -protected boronate esters 是一種新的試劑類別，在迭代式的 Suzukii-Miyaura 交叉偶合反應中具有極大的前景。與早期的試劑相比，MIDA 酯易於處理，在無水交叉偶合條件下不反應，在空氣中可無限期地放置在台式實驗室中，並且可以使用溫和的水基條件輕易地進行脫保護。這類新型試劑的成功與其獨特的分子結構有關。與較簡單的含 B-N 分子氨硼烷和三甲胺硼烷相比，MIDA 酯的體積要大得多，而且 sp³ 雜化的硼原子由兩個五元環固定，大幅增加了硼酸的穩定性，使複雜分子的合成得以進行。

手性α-氨基硼酸酯是在藥理學上有極大應用範圍的化合物，可透過無金屬親核硼烷基加成法合成到胂醛亞胺。

Borylation Reagents

Miyaura硼酸化反應是透過硼酸化試劑與芳基和乙烯基鹵化物交叉耦合合成硼酸酯的強大工具。硼酸化的產品很容易透過色譜技術純化，而且在空氣中也很穩定。產品的強力活化可能會啟動競爭性的鈴木偶合。因此，選擇適當的鹽基對於硼酸化反應的成功與否至關重要。

最常見的做法是將鋰試劑或 Grignard 試劑與親電來源的硼結合使用，以產生 C-B 鍵。然而，由於此兩步程序中的金屬物種具有高度親核性和基本性，因此不能很好地容納各種官能基。硼酸化反應的反應條件溫和，因此可以製備硼酸鹽，而這些硼酸鹽是無法透過鋰或 Grignard 中間體取得的。

MIDA 硼酸鹽

MIDA硼酸鹽代表了一類籠狀硼酸，在迭代式鈴木-米亞羅交叉耦合反應中已被證明非常成功。這些硼酸代用品會減弱硼酸和鈀物質之間的轉換作用。然而，在室溫下，使用 1M NaOH 或甚至 NaHCO₃，在溫和的水基條件下很容易達到脫保護作用。此外，MIDA 硼酸鹽在使用各種常見的苛刻試劑（例如 Jones Reagent）處理以轉換出帶有完整 MIDA 成分的衍生物時，具有顯著的穩定性。

三氟硼酸鹽

三氟硼酸鉀鹽 (R-BF₃K）是一種用途廣泛的試劑，是廣泛使用的有機硼烷試劑的有效替代品。三氟硼酸鹽的穩定性不僅使其適合長時間儲存，而且其計算式也很容易表徵，因為它們不會像硼酸鹽那樣容易發生三聚化。三氟硼酸鹽被廣泛用於 C-C 鍵的形成（例如，Suzuki-Miyaura 交叉耦合），而且在氧化條件和金屬-鹵素交換下也很穩定，使它們在某些反應介質中成為 "受保護的硼酸"。