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Merck

C7698

Cicloheximida

from microbial, ≥94% (TLC)

Sinônimo(s):

3-[2-(3,5-Dimetil-2-oxociclohexil)-2-hidroxietil]glutarimida, Actidiona, Naramycin A

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Sobre este item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C15H23NO4
Número CAS:
Peso molecular:
281.35
UNSPSC Code:
12352111
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
EC Number:
200-636-0
Beilstein/REAXYS Number:
88868
MDL number:

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Nome do produto

Cicloheximida, from microbial, ≥94% (TLC)

InChI

1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1

SMILES string

[H][C@]1(C[C@@H](C)C[C@H](C)C1=O)[C@H](O)CC2CC(=O)NC(=O)C2

InChI key

YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N

biological source

microbial

assay

≥94% (TLC)

form

powder

color

white to off-white

solubility

ethanol: soluble, clear to hazy

antibiotic activity spectrum

fungi
yeast

mode of action

protein synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

Gene Information

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23976546401239763-M
Cicloheximida from microbial, ≥94% (TLC)

Sigma-Aldrich

C7698

Cicloheximida

Cycloheximide InSolution, 100 mg/mL in DMSO, Suitable for cell culture

Sigma-Aldrich

239765

Cycloheximide

Cicloheximida PESTANAL®, analytical standard

Supelco

46401

Cicloheximida

assay

≥94% (TLC)

assay

-

assay

≥95% (HPLC)

assay

≥90% (by assay)

form

powder

form

solution

form

-

form

powder

Quality Level

200

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

200

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

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−20°C

storage temp.

room temp

solubility

ethanol: soluble, clear to hazy

solubility

DMSO: soluble

solubility

H2O: slightly soluble

solubility

-

color

white to off-white

color

-

color

-

color

white to brown

Application

  • Em cepas de levedura, a cicloheximida foi usada como inibidor da síntese de proteínas no experimento “chase” de inibição com cicloheximida.[1]
  • Ela foi usada para inibir a tradução em células de mamíferos.[2][3]
  • Ela foi usada para suprimir o crescimento de fungos.[4]

Biochem/physiol Actions

Modo de ação: Inibição da tradução em eucariotos, o que leva à interrupção do crescimento celular e à morte celular. A CHX é amplamente utilizada para seleção de cepas de levedura e fungos resistentes à CHX, inibição controlada da síntese de proteínas para detectar proteínas de vida curta e superindução da expressão proteica, bem como para indução da apoptose ou facilitação da indução da apoptose por receptores de morte celular.

Espectro da atividade: Ativo contra leveduras e fungos como Candida, Aspergillus, Saccharomyces, Penicillium

Features and Benefits

  • Antibiótico de alta qualidade adequado para várias aplicações de pesquisa
  • Comumente usado em aplicações de biologia celular e bioquímica

General description

A cicloheximida, também conhecida como actidiona, é um antibiótico glutarimida comumente derivado da bactéria Streptomyces griseus. Ela age como um potente inibidor da biossíntese proteica em células eucarióticas, interrompendo a etapa de translocação durante a translação, bloqueando efetivamente o alongamento translacional. Na microbiologia, desempenha um papel crucial como agente de seleção para cepas resistentes de leveduras e fungos, provando-se inestimável em ambientes experimentais controlados.

Em pesquisas de biologia celular e bioquímica, a cicloheximida apresenta uma natureza dupla em relação à indução da apoptose, induzindo ou inibindo a apoptose, dependendo do tipo de célula. Seus efeitos rápidos e reversíveis fazem dela uma escolha ideal para estudar processos celulares e determinar a meia-vida de proteínas. A cicloheximida também é amplamente utilizada em pesquisas biomédicas, onde inibe a síntese de proteínas em células eucarióticas estudadas in vitro (fora dos organismos), e seus efeitos são rapidamente revertidos com a sua simples remoção. Isso faz com que a cicloheximida seja a escolha ideal para a exploração da biologia celular, pesquisa biomédica e bioquímica, oferecendo controle preciso e versatilidade aos experimentos.

Other Notes

Mantenha o recipiente hermeticamente fechado, em local seco e bem ventilado. Mantenha em local seco.
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Preparation Note

Bem fechada. Seque. Mantenha em um local bem ventilado. Mantenha trancado ou em uma área acessível
apenas a pessoas qualificadas ou autorizadas.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Chronic 2 - Muta. 2 - Repr. 1B

Classe de armazenamento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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