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Merck

C1988

シクロヘキシミド

Biotechnology Performance Certified

別名:

3-[2-(3,5-ジメチル-2-オキソシクロヘキシル)-2-ヒドロキシエチル]グルタルイミド, アクチジオン, ナラマイシンA

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C15H23NO4
CAS番号:
分子量:
281.35
UNSPSC Code:
51102829
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
EC Number:
200-636-0
Beilstein/REAXYS Number:
88868
MDL number:

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製品名

シクロヘキシミド, Biotechnology Performance Certified

InChI key

YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N

InChI

1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1

SMILES string

[H][C@]1(C[C@@H](C)C[C@H](C)C1=O)[C@H](O)CC2CC(=O)NC(=O)C2

grade

Biotechnology Performance Certified

form

powder

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

antibiotic activity spectrum

fungi
yeast

mode of action

protein synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

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C769818079C4859
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protein synthesis | interferes

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protein synthesis | interferes

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-

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protein synthesis | interferes

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Biotechnology Performance Certified

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-

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fungi, yeast

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fungi, yeast

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fungi

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fungi, yeast

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cell culture | mammalian: suitable

technique(s)

-

technique(s)

-

technique(s)

-

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

100

Quality Level

300

form

powder

form

powder

form

liquid

form

solution

Application

シクロヘキシミドは、酵母および真菌のCHX耐性株の選択、短命たんぱく質の検出のためのたんぱく質合成の制御された阻害、たんぱく質発現の超誘導、およびアポトーシス誘導または細胞死受容体によるアポトーシス誘導の促進に広く使用されています。アテローム硬化性プラーク[1]のマクロファージを選択的に除去し、卵丘のないウマ卵母細胞を活性化することが示されています。[2]

Biochem/physiol Actions

シクロヘキシミド(CHX)は、真核生物のたんぱく質生合成を阻害するS. griseusによって生成される抗生物質です。ペプチド鎖の伸長に関与するトランスフェラーゼII酵素を不活性化します。[3]最近の研究により、CHXが60Sリボソームに結合し、伸長での転座ステップを特異的に妨げることが明らかになりました。[4]
作用機序:真核生物における翻訳阻害により、細胞増殖の停止と細胞死を引き起こします。CHXは、酵母や真菌のCHX耐性株の選択、短命のタンパク質の検出およびタンパク質発現の超誘導のためのタンパク質合成の制御された阻害、およびアポトーシス誘導または細胞死受容体によるアポトーシス誘導の促進のために広く使用されています。

活性スペクトル:カンジダ菌、アスペルギルス属、サッカロミセス属、ペニシリウム属などの酵母および真菌に対して活性を示します。

Other Notes

容器は、乾燥してよく換気された場所にしっかり密閉して保持します。乾燥した場所に保管してください。

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Chronic 2 - Muta. 2 - Repr. 1B

保管分類

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Tilman Schneider-Poetsch et al.
Nature chemical biology, 6(3), 209-217 (2010-02-02)
Although the protein synthesis inhibitor cycloheximide (CHX) has been known for decades, its precise mechanism of action remains incompletely understood. The glutarimide portion of CHX is seen in a family of structurally related natural products including migrastatin, isomigrastatin and lactimidomycin
Mechanism of cycloheximide inhibition of protein synthesis in a cell-free system prepared from rat liver.
B S Baliga et al.
The Journal of biological chemistry, 244(16), 4480-4489 (1969-08-25)
Y H Choi et al.
Reproduction (Cambridge, England), 122(1), 177-183 (2001-06-27)
Two different culture media (TCM-199 and follicular fluid), two activation treatments (10 and 50 micromol calcium ionophore l(-1)) and three culture periods with cycloheximide were evaluated to find effective culture conditions for activation of cumulus-free equine oocytes. Oocytes were collected
Valerie Croons et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 320(3), 986-993 (2006-12-01)
Macrophages are an essential component of unstable atherosclerotic plaques and play a pivotal role in the destabilization process. We have demonstrated previously that local delivery of the mammalian target of rapamycin (mTOR) inhibitor everolimus selectively clears macrophages in rabbit plaques.
Nina Xue et al.
Cellular and molecular life sciences : CMLS, 76(17), 3433-3447 (2019-04-14)
Enhancement of insulin-like growth factor 1 receptor (IGF-IR) degradation by heat shock protein 90 (HSP90) inhibitor is a potential antitumor therapeutic strategy. However, very little is known about how IGF-IR protein levels are degraded by HSP90 inhibitors in pancreatic cancer

質問

1–2/2 質問  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 回答
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/418/501/product-dating-information-06-25-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 回答
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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